La edición 2016 de la San Silvestre Vallecana tuvo de nuevo dominio africano, gracias a las victorias del keniano nacionalizado turco Mike Kigen, que repitió triunfo con una exhibición por las calles de Madrid, y de su compatriota Linet Masai. Madrid se volvió a convertir en una fiesta del running para despedir el año con 35.000 aficionados que poblaron una carrera que no tuvo la historia que se presuponía porque Kigen no dio opciones y Masai no encontró rival.

Había mucha expectación en esta San Silvestre por la presencia del keniano Ezequiel Kemboi, considerado el mejor obstaculista de la historia, pero que desde el principio no pudo estar ni siquiera con el grupo perseguidor de Kigen, ganador ya en 2014. Sí estuvo con ellos la otra estrella internacional de la organización, el también obstaculista estadounidense Evan Jaeger, que terminó segundo. Pero el gran protagonista fue Mike Kigen, que no dio opciones a nadie, escapándose al inicio y abriendo una distancia que terminó con la emoción de la prueba.