Una de las frases imprescindibles de Caballero Bonald se escuchó en el Carmen de los Mártires, cuando Ángel González se levantó de su asiento como ganador del I Premio Lorca de Poesía para dirigirse con paso firme al estrado después de un día de risas y güisquis. "¡Qué verticalidad!", dijo asombrado Bonald ante el poeta asturiano, a quien aplaudían los camareros cuando regresaba a España, según un chascarrillo de los integrantes de la Generación del 50. En esos días se juntaron en la ciudad sus compañeros de veraneo en Rota, como Joaquín Sabina, Luis García Montero o Benjamín Prado, momento en el que el jerezano evocó los años de copas y diversión en los años cincuenta en Madrid y Barcelona: "El alcohol tenía entonces mucho de contraofensiva contra los bienpensantes de turno", dijo. "Solíamos vernos, preferentemente por las noches y, cuando nos encontrábamos de día, nos mirábamos extrañados, como sin reconocernos".

Muy celebrada en el ámbito literario fue la ocurrencia del editor Carlos Barral cuando Caballero Bonald, Pepe para los amigos, sufrió un accidente en Cuba. Barral remitió urgentemente un telegrama a Pepa, la mujer del poeta: "Pepa, Pepe pupa", escribió.

El escritor jerezano ha participado en multitud de actos en Granada, aunque quizás el que más pompa tuvo fue cuando recibió el VI Premio Lorca de Poesía al que había acudido como invitado en su primera edición. Por entonces ya tenía el copyright de un chiste sobre Francisco Ayala, quien se jactaba por entonces de tomar todas las noches dos manzanas y un güisqui. "Ahora toma dos güisquis y una manzana", dijo con sorna el poeta gaditano en una ocasión. Aquellos días, en las jornadas de estudio sobre su obra, estuvo acompañado por el poeta Juan Carlos Abril. "Este hombre sabe todo lo que hay que saber sobre mi obra, incluso lo que no hay que saber", dijo Bonald ante un auditorio repleto de estudiantes que comentaba entre susurros el particular acento del jerezano. "Es un compañero de bebida extraordinario", recordó por su parte Benjamín Prado cuando se enteró de que Bonald era el sexto ganador del Lorca de Poesía. Entre los recuerdos "bonitos" de su vida destacó "los cientos de noches con Pepe Caballero y con Ángel González agotando las copas "hasta que nos echaban de los bares". "Tengo el privilegio único de que me han echado de los bares con los mejores poetas de este país", se jactaba Prado. Y sin salir de la barra, destacaba que entre copas es una persona deliciosa, con una gran cultura y muchos saberes, pero sin la más mínima gota de solemnidad". "Le gusta reírse, contar historias de amigos comunes... Con él se habla menos de literatura que de otras cosas".

Y es que Caballero Bonald es un hombre con un humor muy particular; de hecho, hasta Ángel González se 'quejó tras la publicación de sus memorias, donde habla de la Generación del 50: "Oye, ¿tú crees que somos amigos de Pepe?", decía González con sorna. Porque si en algo coinciden los estudiosos de su vida, la real y la inventada, es en que a veces es difícil discernir entre literatura y biografía. Como cuando dice que ha visto a Dios y al Diablo. Al primero lo conoció paseando por una playa y al segundo en una chabola en Bogotá. En este terreno entra también un capítulo de sus memorias en el que, hablando de Cuba, explica que por fin ha conseguido "yacer con una mujer negra", que por lo visto era una de sus fijaciones. Ya ha intimado con una mulata y tiene el Cervantes, con lo que pocas cosas le deben quedar por conseguir...