Francisco de Quevedo y Villegas dejó una exacta visión acerca de las complicaciones que hubo de sortear la expedición real, debido al mal tiempo y al estado de los caminos. 

Poco puede añadirse a estas alturas que aporte al conocimiento, resulta bien conocido el lamentable estado en que se encontraban en estos años los caminos de herradura de España, permaneciendo de manera similar hasta bien entrado el siglo XIX, cuando algo mejoraron con la implantación del servicio de diligencias entre Algeciras y Cádiz. Quevedo menciona que tuvieron que atravesar un camino "estrecho y lleno de trabajos y miserias" cuando la expedición todavía estaba por Linares, aunque el panorama fue el mismo por toda Andalucía. En las inmediaciones de Medina Sidonia, se hizo allanar los caminos para facilitar el tránsito de la carroza real, lo que "exigió la demolición de dos casas, por las cuales hubo que pagar, como indemnización a los dueños, la suma de 80 ducados", según detallaba, en 1935, Deleito y Piñuela en El Rey se Divierte.

Dicho estado de cosas se repitió al acercarse la comitiva al Estrecho, donde los caminos eran tan malos como en el resto de Andalucía. Entre Tarifa y la bahía de Algeciras, las estribaciones meridionales de Sierra Luna hacían el viaje más incómodo, siendo además especialmente peligroso por el merodeo permanente de piratas berberiscos, que solían desembarcar en la costa al amparo de la oscuridad para depredar sobre vidas y haciendas: "Más de un millar de hombres se ocuparon en arreglar y ensanchar el fragoso camino que conducía a Tarifa, ciudad adonde llegó el monarca, escoltándole por la costa un destacamento militar para evitar cualquier peligro", según el referido Deleito y Piñuela. 

El alcalde de casa y corte, Juan de Quiñones y Benavente, fue el encargado de arreglar con antelación los caminos del itinerario por donde debía pasar el rey. Había publicado en 1643 un Memorial de los servicios que hizo al rey Felipe III, que ofrece jugosos relatos acerca del estado de la red pecuaria, como recoge Ezquerra Revilla en "Los alcaldes de Casa y Corte en tiempos de Felipe IV: Unión en el Consejo y Defensa Jurisdiccional": 

"Y habiendo de venir V. Majestad desde Cádiz a Málaga, se enviaron personas de satisfacción que mirasen el camino que podía haber, y si se podía hacer, y los que fueron le hallaron tan dificultoso, que afirmaron no había paso, y en particular desde Tarifa a Málaga; mandóseme que fuese a verlo y habiéndole recorrido, vencí la dificultad con el trabajo que todo lo vence, y juntando mucha gente de los lugares vecinos, asistiendo mi persona de día y de noche en el campo con ellos, abrí camino nuevo, cortando las espesas matas y derribando al suelo árboles; rompí las peñas del arroyo de los Guadamaziles o arroyo de Guadalmesí, que fuera linde municipal entre Tarifa y Algeciras, aunque esta se encuentra en la actualidad más cerca de esta última ciudad, ya en el puerto de montaña del Bujeo (impedimento principal para el paso) con almadenas y otros instrumentos que hice traer de Gibraltar, maestros y oficiales que conduje". 

La ingente labor continuó más allá del Campo de Gibraltar, como "en la cuesta de Fuengirola, tan conocida de todos por su altura, por donde pasaron los coches y carros sin detenerse, ayudados con mucha gente que tenía de Alhaurín, que, tirando con maromas, los subían, que pareció imposible". Y, poco antes de llegar a Málaga, se construyó un puente en un solo día, otro de los servicios que Juan de Quiñones y Benavente argumentó buscando el beneficio real, concluyendo que en la ruta del rey "abundaron los bastimentos y provisión en todos los lugares, sin que hubiese falta en nada, ni que ellos recibiesen agravio, y Vuesa Majestad, que viva largos y felices años, volvió con salud a Madrid", señala el mismo Ezquerra Revilla.  

El Diablo cojuelo, según Pérez de Montalbán, relataba las dificultades del viaje con gracia, habiéndolas padecido él mismo hasta el accidente de su carruaje, lo que lo obligó a abandonar la comitiva. Entonces dedicó al causante un "no hay cochero que no lo vuelque, y aun vuesa merced no lo vuelca mal". Desatados los elementos a lo largo del camino, el escenario se volvió a veces dantesco, en palabras del propio Quevedo: "Oíanse lamentos de arrieros en pena, azotazos y gritos de cocheros, maldiciones de caminantes. Los de a pie sacaban la pierna de donde la tenían, sin media ni zapato […]. Parecía un pulgatorio de poquito". Que proseguía: "Llegamos tarde a Andújar anoche viernes, sin luz ni guía, donde hoy nos hemos detenido por la gran creciente del Guadalquivir y mañana porque no se sabe de las acémilas y del carruaje". 

José Carlos de Luna se mostró rigurosamente crítico con el viaje real, del que dice que "De fiestas, que no de cuidados, resultó este viaje del Rey don Felipe IV", así como que "el real viaje [no] produjera otra cosa que deudas y desequilibrios en los presupuestos concejiles, y sin que dejara otro rastro que el de la profunda antipatía hacia el soberbio y fatuo conde-duque de Olivares, que supo granjeársela con la intemperancia de su carácter y la inoportunidad de sus observaciones".  

Cabrían destacar los dispendios de la estancia real en Doñana y en su propio palacio de Sanlúcar de Barrameda, que arruinaron al duque de Medina Sidonia. 

En realidad, de la visita a Gibraltar sabemos poco más que la conocida anécdota de la carroza del rey, que no cabía por la Puerta de Tierra, lo que obligó a que el monarca hiciese su entrada a caballo. El doctor Thebussem ilustra el incidente de la reprimenda del conde-duque al gobernador de la plaza, que le habría contestado con aquello de que las puertas de Gibraltar no estaban hechas para que penetrasen carrozas, sino para que no entraran enemigos. 

Dice Jacinto de Herrera y Sotomayor en su Jornada que el rey ocupó el día 29 de marzo en Gibraltar advirtiendo lo necesario para aquel muelle y fortaleza.  

Se admite que Alonso Hernández del Portillo escribió su famosa Historia de Gibraltar al final de su vida, entre 1605 y 1609, año de su fallecimiento. Todas las referencias históricas posteriores a esa fecha que aparecen en su manuscrito, fueron aportadas por su hijo, el médico y sacerdote Tomás de Portillo, que en 1634 escribió otra Historia de Gibraltar aún inédita. El jurado y boticario gibraltareño refiere el Muelle Nuevo, iniciado en la Torre del Tuerto en 1619, que "se va prosiguiendo y está hoy en 14 brazas", continuando su hijo con el resto del texto: "Y el rey Don Felipe IV entró en él, y mandó proseguir la obra, que ha costado hoy más de trescientos mil ducados". 

Es opinión extendida, entre los tratadistas del sistema fortificado del Peñón, que la visita del monarca supuso un impulso en el desarrollo de su programa defensivo. Desde que Felipe IV era rey de España, había trabajado en las defensas del Peñón el ingeniero Juan Fajardo, en 1622, aunque el gran impulso a su sistema defensivo llegó con Luis Bravo de Acuña, acaecida justo tras la estancia allí de Felipe IV. Después de Bravo de Acuña lo hizo Andrés Marín, en 1646, entre otros. Todos ellos trabajaron sobre un conjunto fortificado que era heredero del desarrollado entre los siglos XV y XVI, cuando Gibraltar vivió el comienzo de la gran transformación de su fortificación medieval en otra de acuerdo con los modernos principios poliorcéticos del Renacimiento. Hernández del Portillo había ponderado, en tal sentido, los planes para la defensa de la plaza realizados por "don Álvaro de Bazán, padre del primer marqués de Santa Cruz, siendo alcaide propietario de este castillo, que, como dice el refrán, la mejor traza es del dueño que vive en la casa". A pesar de ello, su estado de defensa no había apenas cambiado tres años después del saqueo de Gibraltar por la escuadra turca de Alí Hamet y Caramani en 1540. 

Mucho cambiaron las cosas en la segunda mitad de aquel siglo, dado que, en 1618, el capitán Messía Bocanegra sostenía que, “con trecientos soldados que hubiese, estaría en mucha defensa”. 

Como efecto de la visita real o no, a partir de 1624 cambiaron muchas cosas en las fortificaciones gibraltareñas. Al año siguiente, la muralla torreada medieval que comprendía la Puerta de Tierra –donde se produjo el mencionado y famoso episodio de la carroza real–, que era, a su vez, la que cerraba el barrio de la Barcina por el norte, vio finalizado su largo proceso de transformación. Quedó convertida en una defensa “a la moderna”, desde entonces conocida como de San Bernardo, en honor al patrón de la ciudad, San Bernardo de Claraval, desde que fuera conquistada definitivamente al islam el 20 de agosto de 1462, cuando se conmemoraba su festividad. La medieval Puerta de Tierra se convirtió en la Puerta de España. 

La intervención de Bravo de Acuña, poco después, fue decisiva en esta zona. Los muros fueron ensanchados y terraplenados, dada “la flaqueza de la muralla que cae sobre el fosso de la dicha puerta”. De esta forma, y conforme al ideal renacentista, el paso de ronda medieval fue ampliado para permitir el paso, emplazamiento y disparo de las piezas de artillería, así como el acceso de las tropas que hubieran de defenderla. Este recrecimiento se realizó hacia el exterior de la ciudad, enrasando la nueva obra con los salientes de los viejos lienzos. Se atendía, de esta manera, las peticiones de los vecinos, temerosos de perder sus casas anexas a la muralla, que podrían haberse destruido en la remodelación. 

La Puerta de España en Gibraltar, hoy Landport Gate

El consejero de guerra Luis Bravo de Acuña dirigió al conde-duque de Olivares, en 1627, un memorial en el que daba cuenta del progreso de las obras en esta zona de la ciudad: “Vasse fabricando la puerta principal, la qual puente, fosso y muralla son obras Reales, y baluarte de Sant Pedro, y por la correspondencia del antiguo de Sant Pablo que se le opone, no se haze con casamata ni orejón...”. Ese baluarte de San Pedro había sido proyectado en 1587. 

A Bravo de Acuña debe Gibraltar, la decisiva remodelación de sus fortificaciones, convirtiéndose en la plaza inexpugnable que atacaron los partidarios del archiduque Carlos de Austria en 1704. Solo el recurso a una treta, como fue la toma de rehenes por los marines ingleses, hizo que Salinas y sus hombres entregasen unas defensas que se encontraban en perfecto estado, a pesar del intenso bombardeo sufrido por los atacantes. Este extremo ha quedado de manifiesto en diversos trabajos de Ángel Sáez Rodríguez, como en "1704. Escudos humanos en Gibraltar", publicado en 2018 en la revista Descubrir la Historia. 

El consejero de guerra hizo que quedase despejada de construcciones el glacis y el istmo, zona que estaría dominada por los cañones de los 'traveses' de San Pablo y San Pedro, según los principios de la fortificación abaluartada. Asimismo, continuó la apertura, en el suelo rocoso al que se abría la Puerta de España, de un foso inundable por acción de las mareas. Aunque esta obra fue atribuida a Bravo de Acuña por Montero, ya el capitán Messía Bocanegra escribía en 1618 que “sería de mucha fortificacion y importancia para la ciudad acabar de abrir un foso que esta començado en la puerta de tierra”. De hecho, lo había iniciado Juan Bautista Calvi en la segunda mitad del siglo XVI. A Bravo de Acuña se debe la elevación de su contraescarpa, creando un glacis. El foso se salvaba por un puente parcialmente levadizo, emplazado detrás de una antepuerta reforzada por una estacada. Aquel diseño original se reconoce perfectamente en el frente norte de Gibraltar, cuatrocientos años y cuatro asedios después, a pesar de las grandes remodelaciones inglesas del XVIII. Para finalizar, podemos concluir, en primer lugar, que la crónica oficial que Jacinto de Herrera y Sotomayor hizo del viaje real fue decepcionantemente breve respecto de la estancia en Gibraltar: 

“Jueves 28 de marzo, fue Su Majestad a comer a Gibraltar a cinco leguas de Tarifa, que con el rodeo que se hizo para mejorar el camino fueron ocho, y hubieron de passar dos barcas en que gastó la gente muchísimas horas. Este día fue el Duque Mi Señor de Sidonia a Arcos. Viernes 29 de marzo, se estuvo Su Majestad en Gibraltar disponiendo lo necesario para aquel muelle y fortaleza, y el Duque Mi Señor fue de Arcos a Villamartín. Sábado 30 de marzo, fue Su Majestad a comer a seis leguas de Gibraltar, a Estepona, y de allí otras cinco más a dormir a Marbella”. 

Se ha realizado una minuciosa revisión bibliográfica para destacar el amplio eco que la expedición tuvo en su época, rescatando de las diferentes obras datos hasta ahora poco o nada divulgados. Debe tenerse en consideración que, según nuestros cálculos, la misma estuvo compuesta por unas 260 personas -en contraposición a algunos tratadistas que sugieren más de mil- que sirvieron, a su vez, como fuentes informativas de primera mano para los firmantes de los trabajos que la reflejaron en los meses siguientes al retorno a Madrid. No obstante, y dado que en las fuentes no se menciona el número de algunos oficiales de forma directa, así como de los arrieros, podemos estimar que participaron entre 300 y 400 personas. 

Asimismo, ha podido correlacionarse la estancia del rey en Gibraltar con la transformación de su sistema defensivo de la mano de Bravo de Acuña, justo a continuación de la misma y en grado mucho más importante desde lo ocurrido en tiempos de Calvi. 

También ha quedado perfectamente establecida la duración del viaje: 71 días -desde el 8 de febrero al 18 de abril-, frente a las fuentes que tradicionalmente señalan 69, confundidas por las palabras de Jacinto de Herrera y Sotomayor. Expedición que se realizó bajo un tremendo rigor invernal de agua, nieve, viento y granizos. "No hubo locura que febrero no ejecutase en nosotros", se lamentó Francisco de Quevedo. Para apostillar seguidamente: “Mes fue siempre loco, pero entonces furioso”. Hemos dejado constancia del lamentable estado de los caminos de herradura y de los ingentes gastos que hubieron de afrontarse para hacerlos transitables para la comitiva del rey. 

Finalmente, es interesante resaltar la imagen positiva que Francisco de Quevedo traslada del rey se transformó en visión crítica con el paso de los años. No obstante, y a pesar del posible interés laudatorio de algunos de los firmantes de estos textos, la popularidad del rey quedó de manifiesto en todas las ceremonias oficiales que jalonaron su viaje, así como durante su paso por pueblos y ciudades. Incluso en Sevilla, donde visitó de incógnito la catedral y los reales alcázares, "numerosos transeúntes, especialmente chiquillos, advirtieron quién iba en el carruaje, y rodearon éste vitoreando al rey con gran alborozo", como narró hace un siglo Deleito y Piñuela. El rey nunca volvió a Gibraltar.