La península cuenta con un gran legado medieval por todo el territorio. Castillos, fuertes, torres o antiguas villas amuralladas se conservan hoy día creando un paisaje único y muy bello. Ahora la reconocida entidad National Geographic ha elaborado un ranking con los 25 pueblos medievales más bonitos de España.

Entre los seleccionados se encuentra la localidad granadina de Montefrío, un lugar con una gran panorámica y lleno de historia, ya que quedan restos de lo que fue la época árabe y lo que cambiando tras la reconquista. 

Montefrío formaba parte de la frontera noroeste del primitivo reino de Granada. Por ello era zona de continuas luchas y acoso de parte de los cristianos que estaban asentados en terrenos de Alcalá la Real. La villa de Montefrío estaba protegida por el castillo del que hoy sólo quedan restos de murallas.

La situación del castillo era inmejorable y constituía un bastión defensivo muy difícil de atacar. Esta inexpugnable fortaleza era clave para el reino de Granada. A la vez era una extraordinaria red de torres vigías que permitían la comunicación entre Montefrío y las poblaciones circundantes como Íllora y Moclín. Además, con la extraordinaria colocación estratégica de estas torres se podía controlar todos los caminos que pudieran comunicar la Vega de Granada con la zona cristiana.

Tras la reconquista de Montefrío y el resto de la comarca por parte de los Reyes Católicos, se vivió una larga época de paz y tranquilidad en la que se fue asentando la nueva estructura social propia del cristianismo, aunque la estructura económica siguiera estando basada en la agricultura. Además, los siglos de ocupación musulmana, hicieron que numerosas costumbres permanecieran, lo cual el cambio social no fue tan radical como se pudiera pensar. Lo más destacable tras la Reconquista fue la construcción de edificios que marcaban el cambio que dicha acción había supuesto. Se construyó la Iglesia de La Villa sobre el castillo árabe, obra de Diego de Siloé. Además, se financiaron las obras del Hospital de San Juan de los Reyes, la Iglesia de San Sebastián y la Casa de Oficios.

Entre los pueblos seleccionados se han incluido algunos que pertenecen a la comunidad andaluza como Castellar de la Frontera en Cádiz y Niebla en Huelva.